追記①
※デザイン制作に他のツールを使うという選択肢を出すと話しが広がりすぎそうな気がするので、制作を行うチームで、全員Adobe CCを導入していることを想定、でお願いします。
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自分はフロントエンドエンジニアとしてコーディング業務を行っています。
社内のデザイナーさんはDTP出身で、デザインファイルはAi形式でくれるのですが、どうしてもフォトショのように切り出し作業が効率化出来ません。

先日は久しぶりにデザインを外注したのでPSDファイルから切り出していったのですが、
慣れの問題以上にこっちのほうが早い、と感じました。

昔から議論されている内容を掘り起こすようで恐縮なのですが、
イラレとフォトショのどちらでWebデザインをしていったほうがいいのか、いろんな視点から意見を聞きたいです。

この話にはいくつかの視点があると考えています。
1、制作サイド（デザイナー）の視点
2、受け取り手の視点
3、Adobeのツールがどうなっていくかの視点

自分の考えでは、
1、レイアウトの組みやすさと、今後、ベクター形式での素材が必要になる可能性を鑑みて、イラレに軍配が上がる（？）
2、スライスのしやすさ、レイヤーを右クリックして単一オブジェクトを素早く書き出す機能、各オブジェクト間のマージンを素早く確認できる点などからフォトショが圧勝
3、Webデザインの制作業務として便利な機能はPhotoshopとそれらの周辺ツールから充実されていくと予想。

なので、受け取りてとしてわがままを言うならばフォトショに軍配が上がると考えています。