会社員と個人事業主を両立なさっているクリエイターの方はいらっしゃいますか？

正社員や契約社員とフリーランスを両立できるか、いま悩んでいます。
現在、派遣社員で大手の事業サイト部門にいるデザイナーです。
いつかフリーランスで働きたいと思っているのですが、チームで評価され契約・ゆくゆくは正社員にと熱望を頂いております。

人もよく、残業も少なく、やりがいもある場所です。私は既婚の20代女なのですが、女性の働きやすい制度等も整えている社風で、妊娠・出産などもイメージしやすいです。

ただ、いつかは在宅でフリーランス…という考えも、人生設計で強いものです。仕事はツテがあり、フリーランスでも適度に稼げる算段はあるのですが、悩んでいます。

近々また契約社員化の話し合いが設けられそうです。まだ確認していませんがおそらく副業禁止です。個人事業主として先に開業しておき、話し合いの際の条件で「業務に支障のない程度の活動を許容してもらう」などが良いのかなと思っています。（もしNGであれば派遣のままでも問題ありません。熱望され、裁量が増えるなら～くらいの感覚です）

現実的な問題点やアドバイス、感想など頂ければ幸いです。